IIcnoJIb30BaHbi paFlee nOJIYlJeHHble pe3YJlbTaTbl HCCJIe)lOBaHHH HCnOJIh30BaIIH5I MOHOXJIOpH)la cepbl B nocTpoeHHH cepaco)lep)J{allJ,HX reTepOUHKJIOI3, OCYIlJ,CCTBJlCHHhfX B


Чтобы посмотреть этот PDF файл с форматированием и разметкой, скачайте его и откройте на своем компьютере.

СТЕНОГРАММА


заседания диссертационного совета Д 002.222.01

при

Федеральном государственном бюджетном учреждении науки

Институт органической химии

им. Н.Д. Зелинского РАН от
23

декабря

201
4

г
.


Председатель
:


РАН

Егоров М.П
.

У
ч
ё
н
ый

секретар
ь
: д.х
.н.
Родиновская

Л
.
А
.


На заседании Совета присутствуют следующие члены Совета:

1.

Егоров М.П.


академик РАН


02.00.03

2.

Никишин Г.И.


чл.
-
корр. РАН


02.00.03

3.

Родиновская Л.А.

д.х.н.




02.00.03

4.

Беленький Л.И.


д.х.н.
, проф.


02.00.03

5.

Бубнов Ю.Н.



РАН


02.00.03

6.

Веселовский В.В


д.х.н.
,

проф.


02.00.10

7.

Громов С.П.


чл.
-
корр. РАН


02.00.03

8.

Дильман А.Д.


д.х.н.



02.00.03

9.

Иоффе С.Л.


д.х.н.
,

проф.


02.00.03

10.


Книрель Ю.А.


д.х.н.
,

проф.


02.00.10

11.


Краюшкин М.М.


д.х.н.
,
проф.



12.


Махова Н.Н.



д.х.н.
,

проф.


02.00.03

13.

Петросян В. А.


д.х.н., проф.


02.00.03

14.

Ракитин О.А.


д.х.н.
,

проф.


02.00.03

15.

Сёменов В.В.


д.х.н.

, проф.


02.00.03

16.


Смит В.А.



д.х.н.
, проф.


02.00.03

17.


Томилов Ю.В.


д.х.н.
,

проф.


02.00.03

18.




д.х.н.




02.00.10


академик

Егоров М.П
.
:

Итак,

переходим к
следующей защите. У нас
сегодня замечательный день: защищаются
исключительно

представительницы
прекрасного пола, у которых руководители тоже к этому же полу относятся.


Поэтому вторая защита у нас


Князева Екатерина Александ
ровна
, тема
диссертации
«
1,2,5
-
Тиадиазолы и 1,2,5
-
селенадиазолы: синтез и свойства
»
.
Н
аучны
й

руководител
ь
:
доктор химических наук

Константинова Лидия
Сергеевна
.

Официальные оппо
ненты:
доктор химических наук

Шастин
Алексей Владимирович

(
ИПХФ РАН
) и
доктор х
имических наук

Мажуга
Александр Георгиевич

(
МГУ им
.
М. В. Ломоносова
)
. В
едущая организация


Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского
.

Людмила Александровна
,
расскажите, пожалуйста, о документах, которые имеются в деле Екатерины
Александровны
.

д.х.н.

Родиновская Л.А
.
:

Ч
итает документы
.

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Есть ли вопросы к Людмиле
Александровне" Если вопросов нет, Екатерина Александровна, вам слово.

Князева Е.А
.
: Делает доклад.

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо.
Итак, коллеги, п
ожалуйста, вопрос
ы
.

Леонид Исаакович, пожалуйста.

д.х.н., проф. Беленький Л.И.
:
У меня два вопроса. Вопрос первый
:

как
вы себе представляете превращение фуразана и замену кислорода на серу и
селен" Это первый вопрос. Второй вопрос будет потом.

Князева Е.А
.
:

Данный механизм

я могу продемонстрировать на этом
слайде. Естественно, он
предположител
е
н
, поскольку эта реакция
беспрецедентна и не имеет аналогов в литературе
, но какие
-
то предположения
мы можем сделать. На примере диаминофуразана это выглядит примерно так:
первоначаль
но происходит формирование первого тиадиазольного цикла из о
-
диаминного фрагмента. И затем должна происходить миграция протона с
тиадиазольного кольца на оксадиазольное. Этот частично гидрированный
оксадиазольный цикл, вероятно, подвергается дальнейшей ата
ке
монохлоридом серы.

д.х.н., проф. Беленький Л.И.
:

Спасибо. Но еще тогда у меня следующий
вопрос. Вы несколько раз говорили об образовании
N
-
оксидов, т.е. аналогов
фуроксана.


Князева Е.А
.
:

Да, действительно.


д.х.н., проф. Беленький Л.И.
:

Он у вас только
восстанавливается и
больше ничего. У фуроксанов богатая химия. Как вы считаете, схож он с
фуроксаном, или это совсем что
-
то другое, или вообще ничего не известно"

Князева Е.А
.
:

Да, действительно. Тиадиазол
-
N
-
оксиды являются
промежуточными соединениями в си
нтезе тиадиазолов из исследованных
нами соединений. Но в отличие от фуроксанов для тиадиазол
-
N
-
оксидов не
характерна таутомерия с раскрытием тиадиазольного кольца и замыканием в
цикл, содержащий связь
N
-
S
. Такого для тиадиазол
-
N
-
оксидов нами не было
обнару
жено.

д.х.н., проф. Беленький Л.И.
:

И в литературе вы не знаете ничего
подобного"

Князева Е.А
.
:

В литературе в принципе очень мало посвящено
тиадиазол
-
N
-
оксидам, практически отсутствует информация.

д.х.н., проф. Беленький Л.И.
:

Казалось бы, можно взять кни
гу,
известную вам, по химии фуроксанов и подряд проводить реакции похожие.
Как они будут идти"

Князева Е.А
.
:

Нет, такого мы пока еще не делали.

д.х.н., проф. Беленький Л.И.
:

В свое время Виктор Мейер так химию
тиофена создал, за десять лет книгу написал в
тысяча восемьсот
восьмидесятом, кажется, году.

Князева Е.А
.
:

Нам есть к чему стремиться.

академик

Егоров М.П
.
:

Так, еще вопросы. Михаил Михайлович, давайте
начнем с этого края.

д.х.н., проф. Краюшкин М.М.
: У меня такой вопрос. А если брать вместо
диаминофу
разана, скажем, дифенилфуразан, тогда у вас эта схема не будет
работать" Что у вас тогда образуется" Это один вопрос.

Князева Е.А
.
:

Эта схема не будет работать
. Б
ыло проведено
исследование достаточно большого ряда замещенных фуразанов, среди
которых есть и

дифенилфуразан.

д.х.н., проф. Краюшкин М.М.
: Не работает, да"

Князева Е.А
.
:

Да,

под действием
S
2
Cl
2

они остаются инертны.


д.х.н., проф. Краюшкин М.М.
: И тогда второй вопрос. Если мы
фуроксан обработаем монохлоридом серы, восстановится он до фуразана"

Княз
ева Е.А
.
:

Нет, фуроксаны тоже оказались химически инертны к
действию
S
2
Cl
2
.

д.х.н., проф. Краюшкин М.М.
: Спасибо.

академик

Егоров М.П
.
:

Так, Владимир Всеволодович, пожалуйста.

д.х.н., проф.
Веселовский В.В.
:

Пожалуйста, третий слайд покажите. А
какой меха
низм образования
N
-
оксидов"

Князева Е.А
.
:

По механизму образования
N
-
оксидов я вам сейчас лучше
покажу дополнительный слайд. Здесь уже более ясная ситуация, чем с
заменой кислорода на серу в фуразановом цикле. Также реакция идет через
стадию образования
N
-
оксида и через отщепление частицы
SO
, которую мы
здесь предполагаем.

д.х.н., проф.
Веселовский В.В.
:

Т.е. в принципе здесь степень окисления
изменяется. За счет чего"

Князева Е.А
.
:

Степень окисления чего вы имеете ввиду"

д.х.н., проф.
Веселовский В.В.
:

Азо
та.

Князева Е.А
.
:

Да, действительно, но, с другой стороны, изменяется и
степень окисления серы, т.е. мы можем говорить об окислительно
-
восстановительной реакции
.

д.х.н., проф.
Веселовский В.В.
:

Спасибо.

академик

Егоров М.П
.
:

Так, Сергей Пантелеймонович, по
жалуйста.

д.х.н., проф. Громов С.П.
: У меня вопрос простой. У вас соединения, по
крайней мере, многие, если не большинство, содержат очень мало атомов
водорода или вовсе их нет. Каковы основные методы доказательства строения
этих соединений"
13
С, ЯМР
15
N
?
И сюда же такой вопрос. Я в автореферате
увидел только одну структуру. РСА нельзя сделать, потому что они не
образуют монокристаллы" Или же просто в автореферат мало попало таких
структур"

Князева Е.А
.
:

Да, это действительно очень интересный вопрос,
поскол
ьку с доказательством у нас возникали некоторые сложности. Помимо

того, что эти соединения содержат малое количество атомов водорода,
селенасодержащие аналоги, в особенности, очень плохо растворимы. Поэтому
даже для регистрации ЯМР
-
спектров, например, в де
йтерированном ДМСО
необходимы были высокие концентрации, которые мы обеспечить не могли.
Однако же строение всех соединений было доказано с помощью элементного
анализа, ИК и масс
-
спектров с прямым вводом, также масс
-
спектров высокого
разрешения. Для ряда с
оединений селеновых были сняты спектры ЯМР в
твердом теле, в том числе
77
Se
. Простите, а какой был второй вопрос"

д.х.н., проф. Громов С.П.
: А рентгеноструктурный анализ"

Князева Е.А
.
:

В
рентгеноструктурном анализе также мы ограничены,
поскольку не все сое
динения
достаточно хорошо
раствор
имы
, чтобы
вырастить монокристалл.
Кроме того,
в автореферате я привела не все
соединения, для которых был выполнен рентгеноструктурный анализ
, они
есть в диссертации.

д.х.н., проф. Громов С.П.
: Хорошо, спасибо.

академик

Ег
оров М.П
.
:

Так, прошу вас.

м.н.с. Малышев О.Р.
:
У меня такой вопрос тоже по строению
кристаллов. А способны ли тиадиазолы и селенадиазолы подобного строения
замещать друг друга в кристалле" Изоморфное замещение возможно"
Совместные кристаллы образуют"

Княз
ева Е.А
.
:

Для этого нужно было проводить, как я понимаю,
отдельные попытки вырастить именно сокристаллизаты.

м.н.с. Малышев О.Р.
: Вот у вас на нескольких схемах было нарисовано
замещение серы на селен или кислорода на селен. Наверное, иногда эти
реакции пр
отекали не полностью. Вы выделяли какие
-
то совместные
кристаллы или всегда чистое вещество"

Князева Е.А
.
:

Нет, всегда выделяли чистые вещества.

м.н.с. Малышев О.Р.
: И они не содержали никогда продуктов неполного
замещения" У вас на схеме 10, на слайде 10 п
олучались сера и селен в
соединении, т.е. селен и сера в одной молекуле, да"

Князева Е.А
.
:

Да.


м.н.с. Малышев О.Р.
: Т.е. неполное замещение. А при избытке оксида
селена два селена входили в молекулу, да"

Князева Е.А
.
:

Да.

м.н.с. Малышев О.Р.
:
Наверное, зде
сь реакция не доходила до конца"
Наверное, вы выделяли совместные кристаллы" Может быть выделяли.

Князева Е.А
.
:

Нет, не выделяли совместные кристаллы по той простой
причине, что в данных условиях, т.е. при кипячении в ацетонитриле,
происходит только формир
ование селенадиазольного кольца из диамина. А
замещение атома серы на селен идет только в ДМФА, т.е. здесь реакция идет
достаточно селективно. Мы видим либо сераселенсодержащий продукт в
одних условиях, либо диселенсодержащий продукт в других условиях.

м.н
.с. Малышев О.Р.
: Это понятно, а изоморфные кристаллы они
образуют" Тиадиазолы и селенадиазолы"

Князева Е.А
.
:

Нет, мы не наблюдали таких.

м.н.с. Малышев О.Р.
: Не образуют, да" Просто для функциональных
материалов было бы ужасно интересны смешанные кристалл
ы, если они
изоморфны, было бы замечательно.

Князева Е.А
.
:

Может быть стоит провести попытку роста кристаллов,
заведомо смешав селенадиазол и тиадиазол.

м.н.с. Малышев О.Р.
: Да, я обратил внимание, что у селенадиазолов
намного выше температура плавления, ч
ем у тиадиазолов, да" Причем, так
существенно: у одних 150
-
180, у других


под 300.

Князева Е.А
.
:

В зависимости от структуры, да.

м.н.с. Малышев О.Р.
: У них разные структуры кристаллические совсем"
Т.е. они неизоморфные кристаллы образуют"

Князева Е.А
.
:

Кр
оме того, у них разная растворимость.

м.н.с. Малышев О.Р.
: Т.е. они вместе не кристаллизуются совершенно"

Князева Е.А
.
:

Не пробовали.

м.н.с. Малышев О.Р.
: Спасибо.

академик

Егоров М.П
.
:

Так, Юрий Николаевич, пожалуйста.


академик Бубнов Ю.Н.
:

Екатерина Алек
сандровна, покажите,
пожалуйста, шестой слайд. У меня вопрос проще, чем про температуру
плавления, гораздо проще. Как исчезает одна изопропильная группа" Я что
-
то
не понял, как у вас из двенадцатого тринадцатое получается" Расскажите, где
изопропильная гру
ппа верхняя"

Князева Е.А
.
:

Здесь, как я говорила в докладе,
реакция
скорее всего идет
через образование
N
-
хлордитиолиевой соли А. Изопропильная группа
верхняя, например,
здесь
представлена: раз, два, три атома углерода. И,
соответственно, в конечной молеку
ле тоже: раз, два, три атома углерода от
изопропильной группы.

академик Бубнов Ю.Н.
:

И второй вопрос. Вы умеете превращать
сернистые соединения в селеновые и обратно


селеновые в сернистые, бис
-
гетероциклы и более сложные системы. Какие системы сейчас бол
ее
востребованы: с двумя серами или с двумя селенами" Что вам больше
нравится" С какими интереснее работать" И какие перспективы, где лучше
перспективы в смысле практического применения в электронике"

Князева Е.А
.
:

С точки зрения практического применения с
ейчас больше
исследованы, конечно, тиадиазолы, поскольку подходы к селенадиазолам
крайне о
граничены. Но согласно квантово
-
химическим расчетам, именно
конденсированные селенадиазольные молекулы представляют больший
практический интерес. И мы очень надеемся,

что благодаря нашей работе они
получат более широкое распространение, и мы сможем увидеть их ценные
физические свойства.

академик

Егоров М.П
.
:

Так, еще вопросы, пожалуйста. Прошу.

к.х.н. Орлов Н.В.
: На двенадцатом слайде у вас было соединение 31.
Какие
-
то

у вас есть соображения о механизме его образования" Откуда еще
два тиадиазольных кольца берутся"

Князева Е.А
.
:

В данной реакции выход 42 приведен
из
стехиометрических
соображени
й
, как будто из трех тиадиазольных,
бензотиадиазольных колец образуется одна
молекула тетрацикла 31. Поэтому
мы предполагаем участие в этом процессе частицы
NSN
, которая, вероятно,

генерируется из бензотиадиазола под действием
SeO
2

и затем уже атакует
другую молекулу бензотиадиазола.

к.х.н. Орлов Н.В.
: Спасибо. И еще один вопрос по

десятому слайду.
Образование соединений 27 и 28


это просто эффект температуры" ДМФА
можно выше греть или вы предполагаете какой
-
то специфический эффект
растворителя" Т.е. либо два селена входят, либо сера замещается на селен в
ДМФА"

Князева Е.А
.
:

Здесь,

скорее всего, температурный эффект играет
основную роль, поскольку при проведении реакции в ДМФА при 70
-
80
градусах, температуре кипения ацетонитрила, реакция не идет.

к.х.н. Орлов Н.В.
: Не идет вообще или не идет замещения серы на
селен"

Князева Е.А
.
:

Не

идет с замещением, да, простите. Она приводит к
соединению 27 тоже.

к.х.н. Орлов Н.В.
: Спасибо.

академик

Егоров М.П
.
:

Так, еще вопросы, пожалуйста.
Б
ольше вопросов
нет. Екатерина Александровна, большое вам спасибо, присаживайтесь,
пожалуйста. А я хотел бы

предоставить слово научному руководителю, Лидии
Сергеевне. Прошу вас.

д.х.н. Константинова Л.С.
: Выступает с отзывом о Князевой Е.А. (отзыв
прилагается).

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо большое. Так, Людмила Александровна,
какие письменные отзывы пришли на
диссертацию.

д.х.н.

Родиновская Л.А.
:

Зачитывает выписку из протокола
лабораторного коллоквиума, заключение ведущей организации и отзывы,
поступившие на автореферат диссертации
Князевой Е.А
.

(документы
прилагаются).

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Так, Екат
ерина Александровна,
пожалуйста, ответьте на сделанные замечания.

Князева Е.А
.
:

Так, что касается вопроса ведущей организации. В
экспериментальной части комплекс 48 2
l

был синтезирован не нами, поэтому

подробностей его синтеза мы не приводили. Что касается

механизма
образования тетрацикла 31. Углероды тиадиазольного кольца, скорее всего,
образовывали какие
-
то легколетучие углеводородные остатки, которые
удаляются из реакционной смеси, поскольку реакция идет очень чисто, с
образованием только одного продукта
. На вопросы Карпычева Юрия
Владимировича. Почему при превращении соединения 13 в 4 нужно шесть
эквивалентов монохлорида серы, а при постадийном

нужно больше


восемь
эквивалентов" Здесь для достижения максимальных выходов мы
использовали избыток монохлори
да серы, поскольку в условиях реакции
часть этого реагента разлагается. Использование меньшего суммарного
избытка реагента является преимуществом однореакторного синтеза, который
мы разработали. Пиперазиновый цикл соединения 14 окисляется до
пиразинового н
а схеме страницы 12 и остается неизменным на странице 19.
Почему" На странице 19 описанные реакции были проведены в ДМФА,
который, вероятно, восстанавливает образующиеся пиразиновые производные
до пиперазиновых, соответственно. Пробовали ли вы вводить в ре
акцию с
диоксидом селена о
-
нитроамины и вицинальные диоксимы" Да, пробовали. В
случае о
-
нитроаминов реакция с диоксидом селена не идет, а в случае
вицинальных диоксимов образуется смесь оксадиазолов, селенадиазолов и их
N
-
оксидов. Были ли изучены в реакция
х с монохлоридом серы и диоксидом
селена фуроксаны" Да, действительно мы изучали эти реакции, но соединения
оказались химически инертны в исследуемых условиях. Пожалуй, все.
Спасибо.

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Так, коллеги, переходим к
выступлениям офи
циальных оппонентов, и первым я хотел бы предоставить
слово Алексею Владимировичу Шастину. Прошу вас.

д.х.н. Шастин А.В
.
:

Выступает с отзывом официального оппонента
(отзыв прилагается).

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Так, Екатерина Александровна,
пожалуйст
а, вам слово.


Князева Е.А
.
:

Спасибо большое Алексею Владимировичу за подробное
ознакомление с диссертацией и предоставленное слово. Что касается
замечания относительно термодинамически невыгодного превращения
селенадиазольного кольца в тиадиазольное. Здесь

мы смеем предположить,
что помимо энтальпии образования нужно также принять во внимание другие
реагенты и образующиеся вещества, в частности,
S
2
Cl
2

и то, что из
S
2
Cl
2

получается. Возможно, именно участие этих реагентов и сдвигает равновесие
в необходимую нам сторону. И что касается теперь официальных вопросов.
По поводу первого вопроса о том, что время жизни анион
-
радикала не связано
со значением энергии сродства к эле
ктрону. Действительно, эти понятия не
связаны друг с другом
,

и нельзя предсказывать на основании одного время
жизни анион
-
радикала. Но в случае тиадиазолов и селенадиазолов эта
зависимость все
-
таки наблюдается. Второй вопрос: известны ли данные по
окислени
ю
NH
2
-
группы до
NCl
2
-
группы" Нет, такие данные в литературе не
известны. Далее, как происходит восстановление пиразиновых производных
до пиперазиновых" Во что превращается вода" Мы предполагаем, что вода в
данном случае превращается в перекись водорода, по
скольку это
единственное логичное объяснение этого превращения. С остальными
замечаниями уважаемого оппонента я полностью согласна. Спасибо.

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Так, теперь я хотел бы предоставить
слово второму оппоненту, Александру Георгиевичу
Мажуге. Александр
Георгиевич, прошу вас.

д.х.н. Мажуга А.Г.
:
Выступает с отзывом официального оппонента
(отзыв прилагается).

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо большое, Александр Георгиевич.
Екатерина Александровна, пожалуйста.

Князева Е.А
.
:

Благодарю Александр
а Георгиевича за подробное
ознакомление с моей диссертацией и предоставленный отзыв. В ответе на
замечания хочу сказать, что при получении тиадиазолов из вицинальных
диоксимов мы использовали методики, разработанные ранее в нашей
лаборатории. В общем
-
то эт
им и был обусловлен выбор растворителя,

основания и температуры. С остальными замечаниями уважаемого оппонента
я согласна. Благодарю.

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Так, коллеги, переходим к обсуждению
заслушанной работы. Кто хотел бы выступить" Нина Никол
аевна, прошу вас.

д.х.н., проф. Махова Н.Н.
: Эта работа мне очень понравилась с самых
разных точек зрения. Во
-
первых, ее четкая
практическая
направленность,
которая привела к чему
-
то такому, что уже близко к практическому
применению. Это очень существенный

момент и далеко не во всех
диссертациях наших это бывает. И, главное, конечно, это выбранная,
использованная уже теперь, наверное, авторами синтетическая стратегия. В
чем она состоит. Мы все стараемся ей следовать, но не всегда это получается.
Т.е. разраб
отка общих, максимально простых методов синтеза целевых
структур, желательно, проведение их в
one
-
pot

варианте и основанных на
доступных исходных соединениях. Вот здесь все аспекты этой стратегии
присутствуют и очень хорошо реализованы. Исходные соединения



диаминоглиоксим, диаминофуразан, разные другие вицинальные диоксимы


просто удивительно. Наконец, реагент


монохлорид серы, в зависимости от
количества которого при воздействии на исходные соединения получается
целая россыпь совершенно разных соединен
ий

либо так, либо так. И самое
замечательное, что мне здесь очень понравилось и чего нельзя достичь в
фуразановой химии и фуроксановой, к сожалению. Введение халькогена
приводит к тому, что можно получить ароматическую диконденсированную
систему, которую н
ельзя сделать на фуразане из
-
за того, что там строго
фиксированы двойные связи. Здесь вот эта ароматичность и получение бис
-
тиадиазолов, селенадиазолов и так далее. И мне кажется, в какой
-
то степени, я
уже не говорю о том, что менялась сера на селен, селен

на серу, кислород на
серу и так далее, удивительные совершенно трансформации. При этом новые
реакции, новые превращения. Об этом уже говорили, это совершенно
очевидно, великолепный результат. Но мне кажется, что этого результата
удалось достичь благодаря
тому, что Олег Алексеевич и Лидия Сергеевна
раньше каждый защищали свои диссертации, он


докторскую, она



кандидатскую, по этой тематике. Т.е. они умеют хорошо работать с
фуразанами, с глиоксимами и с прочими этими соединениями, поэтому синтез
самих этих

исходных для них не представлял никакого труда. Поэтому им,
наверное, было приятно и ностальгически, так сказать, тоже доставляло
удовольствие с этим всем работать. Теперь я хотела бы сказать немножко
насчет фуроксана, Леонид Исаакович. Здесь же крайне ин
тересная вещь.
Действительно, у фуроксана не получается отнять этот
N
-
оксид. И почему не
работают эти реакции, которые в фуроксане" Это связано именно с тем, что
эти циклы, их ароматичность может ходить по циклу, а в фуроксане это
невозможно, поэтому связь

N
-
O

у
N
1
-
O

в фуроксане она очень слабая,
практически одинарная и поэтому легко рвется. В этих же случаях, не знаю,
не видела рентген, но уверена, что во всех случаях чистая ароматическая
хорошая система, где это все может гулять, как хочет. Поэтому, к сож
алению,
мне бы тоже, например, очень бы хотелось в нитрофуроксанах отнять
N
-
оксид. Мне это не удается. Значит, вашим реагентом, получается, тоже это
нельзя. Я довольно много всего говорю, потому что это очень близкое мне
направлен
ие
. Поэтому, конечно, дисс
ертация замечательная и думаю, что мы
все ее очень высоко оценим.

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Так, кто еще бы хотел выступить"
Михаил Михайлович, пожалуйста.

д.х.н., проф. Краюшкин М.М.
: Несколько лет тому назад Олег
Алексеевич выступал в университетах

Тайваня, а потом, через год в
университетах континентального Китая. И я был свидетелем того, с каким
удивлением китайцы слушали то, что он докладывал. Он как раз

докладывал
тогда работы о взаимодействии однохлористой серы с аминами, с
алкиламинами, получа
я самые разнообразные гетероциклы с одним, двумя,
по
-
моему, до семи атомов серы там было. И это действительно было
совершенно неожиданно и просто потрясающие работы. Прошло совсем
немного лет, и вот сейчас мы видим работы, с которыми, я думаю, этот
коллект
ив авторов может проехаться по тем же университетам. И я думаю,
что китайцы будут с таким же удивлением и восторгом смотреть за этими

работами. Действительно, очень хорошая работа, работа, которая сделала
доступными сейчас
известный, но по сути дела плохо
изученный класс
тиадиазолов. Работы, которые показали взаимосвязь между оксадиазолами и
тиадиазолами и так далее. И, что очень важно, у этих работ действительно
очень хорошие перспективы применения. Чувствуется, что здесь могут быть
получены действительно
очень интересные результаты, это очень
перспективные работы, поэтому, естественно, я всячески приветствую это
направление и я думаю, что результаты голосования, тем более, что я
председатель этой комиссии, надеюсь, что результаты голосования будут
однознач
ны.

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Так, кто еще бы хотел выступить"
Пожалуйста, Виктор Владимирович.

д.х.н. Семенов В.В.
: У меня короткая реплика. Вообще, когда слушаешь
эту работу, возвращаешься лет на двадцать назад и думаешь, как будто
диссертант замен
ил во
многих взрывчатых веществах кислород на серу и
селен.
П
риятно, слуша
ть

многопланов
ую

работ
у,

видно сразу несколько
аспектов применения. Самое главное, конечно, впечатляют уникальные и
очень хорошие методики с высокими выходами, что редко сейчас встре
тишь.
А вообще говоря, если бы эти методики были лет пятнадцать назад, когда
было очень интенсивное сотрудничество с компанией
DuPont
,
агрохимическим отделом, и как раз тогда был патент ИОХа с
DuPont

по
инсектицидным веществам. И тогда, по
-
моему, фуразанот
иадиазолопиразин и
его производные проявили довольно уникальную активность. Я помню, тогда
Юдин был тоже специалистом по конструированию этого цикла, но более
сложным способом. Он довольно много сил потратил тогда для того, чтобы
синтезировать эти молекулы
. Если бы эти методики были сейчас, мы бы тогда
сделали бы достаточно много веществ и, может быть, нашли бы уникальное
применение. Но, к сожалению, тогда
DuPont
, этот патент, кстати говоря,
может быть актуален и сейчас. У них тогда был один патент на рынке
, они
просто не захотели внедрять эти препараты, пока у них было что
-
то на рынке,
а мы не имели уже прав по условиям контракта. Но работа очень красивая.


академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Так, кто еще бы хотел выступить" Так,
если желающих больше нет, то, я д
умаю, перед тем, как мы приступим к
голосованию, предоставим Екатерине Александровне заключительное слово.
Прошу вас.

Князева Е.А
.
:

Выступает с благодарностями.

академик

Егоров М.П
.
:

Спасибо. Ну что, коллеги, думаю, мы должны
сейчас правильно проголосовать

по поводу этой прекрасной работы.
В
счетную комиссию предлагаются
-

Председатель счетной комиссии


д.х.н.
,
проф. Краюшкин М.М
. Члены комиссии


д.х.н., проф.
Смит В.А
.,
д.х.н.,
проф. Книрель Ю.А.
.


После перерыва

академик

Егоров М.П
.
:

Так, коллеги, пока
счетная комиссия работает,
давайте посмотрим на проект
-
заключение. Юрий Васильевич, у тебя какие
соображения" Поговорили" Тогда, с вашего разрешения, мы единогласно
поддерживаем проект
-
заключение со сделанными пожеланиями и
замечаниями. Готовы" Так, коллег
и, слово предоставляется Михаилу
Михайловичу Краюшкину по результатам работы комиссии.

д.х.н., проф. Краюшкин М.М.
:
Зачитывает протокол счетной комиссии,
избранной для подсчета голосов при баллотировании
Князевой Екатерины
Александровны

на соискание ученой

степени кандидата химических наук.

Решением ВАК Минобразования и науки РФ от 08 сентября 2009 г.


1925
-
124 состав диссертационного совета утвержден в количестве
24

человек на период действия номенклатуры специальностей научных
работников, утвержденной п
риказом Минобрнауки России от 25.02.2009 г. №
59. Присутствовало на заседании
18

членов совета, в том числе докторов наук
по профилю рассматриваемой диссертации


15. Роздано бюллетеней


18
,
осталось не розданных бюллетеней


6
, оказалось в урне бюллетене
й


1
8
.
Результаты голосования по вопросу о присуждении ученой степени кандидата
химических наук
Князевой Екатерине Александровне
: за


18
, против


нет,
недействительных


нет. Председатель счетной комиссии


д.х.н.
, проф.

Краюшкин М.М
. Члены комиссии


д
.х.н., проф.
Смит В.А
.,
д.х.н., проф.
Книрель Ю.А.
.

академик

Егоров М.П
.
:

Так, есть ли вопросы к Михаилу Михайловичу"
Если вопросов нет, то давайте утвердим протокол заседания комиссии
счетной. Кто «за»"
Единогласно.
«Против»" Воздержался"
Таких нет. А

теп
ерь можно поздравить Екатерину Александровну и ее руководителя с
прекрасной защитой. Поздравляем.


ПОСТАНОВИЛИ:


Диссертационный совет отмечает, что на основании выполненных
соискателем исследований:

Разработаны

принципиально новые удобные, эффективные мет
оды
синтеза труднодоступных и неизвестных ранее производных 1,2,5
-
тиадиазолов и 1,2,5
-
селенадиазолов как предшественников соответствующих
стабильных анион
-
радикальных солей и ионных комплексов, обладающих
свойствами молекулярных электропроводящих материало
в и магнетиков.

Предложены
оригинальные подходы к синтезу моноциклических и
конденсированных 1,2,5
-
тиадиазолов из простых доступных органических
субстратов и монохлорида серы, а также оптимальные условия получения
1,2,5
-
селенадиазолов из соответствующих 1,
2,5
-
тиадиазолов и диоксида
селена
.

Доказана
уникальная способность монохлорида серы замещать атомы
кислорода и селена в 1,2,5
-
оксадиазолах и 1,2,5
-
селенадиазолах на серу с
образованием соответствующих 1,2,5
-
тиадиазолов.

Теоретическая значимость исследовани
й

обоснована тем, что:

Доказано
, что взаимодействие легкодоступных дизамещенных и
циклических вицинальных диоксимов, а также
о
-
аминонитропроизводных с
монохлоридом серы приводит 1,2,5
-
тиадиазолам через стадию образования
соответствующих
N
-
оксидов.

Применит
ельно к проблематике диссертации результативно
использованы

известные синтетические методы получения исходных

соединений, а также доступные и широко применяемые в тонком
органическом синтезе реагенты: монохлорид серы и диоксид селена.

Изложены

основные зак
ономерности превращения 1,2,5
-
оксадиазолов и
1,2,5
-
селенадиазолов в соответствующие 1,2,5
-
тиадиазолы под действием
монохлорида серы.

Изучена

реакция 1,2,5
-
тиадиазолов с диоксидом селена, в результате
которой образуются соответствующие 1,2,5
-
селенадиазолы.

Значение полученных соискателем результатов исследования для
практики подтверждается тем, что:

Созданы

эффективные подходы к ряду новых и труднодоступных
другими методами гетероциклических систем, содержащих 1,2,5
-
тиа
-

и 1,2,5
-
селенадиазольные циклы.

Предс
тавлены
системные исследования по разработке удобных
селективных одностадийных методов получения 1,2,5
-
тиадиазолов и их
N
-
оксидов

Оценка достоверности результатов исследования выявила, что:

Экспериментальные работы
и спектральные исследования
синтезированн
ых соединений выполнены на современном
сертифицированном оборудовании, обеспечивающем получение надежных
данных. Состав и структура соединений, обсуждаемых в диссертационной
работе, подтверждены данными ЯМР
-
спектроскопии
1
Н,
13
С,
14
N и
77
Se
, ИК
-
спектроскоп
ии, масс
-
спектрометрии (в том числе масс
-
спектрометрии
высокого разрешения), рентгеноструктурного анализа и элементного анализа.

Теоретические представления

полученных экспериментальных
данных основаны на обобщении и анализе литературных данных по
реакцио
нной способности монохлорида серы и по основным методам синтеза
1,2,5
-
тиадиазолов и 1,2,5
-
селенадиазолов.

Использованы

ранее полученные результаты исследований
использования монохлорида серы в построении серасодержащих
гетероциклов, осуществленных в лабора
тории полисераазотистых
гетероциклических соединений ФГБУН ИОХ РАН.


Использованы

современные системы сбора и обработки научно
-
технической информации: электронные базы данных
Reaxys

(
Elsevier
),
SciFinder

(
Chemical

Abstracts

Service
) и
Web

of

Science

(
Thomso
n

Reuters
), а
также полные тексты статей и книг.

Личный вклад соискателя

состоит в

поиске, анализе и обобщении
научной информации по известным способам синтеза 1,2,5
-
тиадиазолов и
1,2,5
-
селенадиазолов и их производных. Соискатель самостоятельно
планировала

и выполняла описанные в диссертации химические
эксперименты, устанавливала строение полученных соединений с помощью
физико
-
химических и спектральных методов анализа, а также обрабатывала и
интерпретировала полученные результаты (физико
-
химические исследов
ания
выполнены в результате совместных исследований с сотрудниками ИОХ РАН
в Лаборатории микроанализа и электрохимических исследований №9 и в
Лаборатории ядерного магнитного резонанса №30, сотрудниками ИНЭОС
РАН, сотрудниками НИОХ им.

Н. Н. Ворожцова СО РА
Н, а также
сотрудниками University of St. Andrews,
UK
). Соискатель также осуществляла
апробацию работ на научных конференциях и выполняла подготовку
публикаций по выполненным исследованиям.

Диссертация охватывает

основные вопросы поставленной научной
задач
и по синтезу сераазотсодержащих гетероциклических соединений, а
именно моноциклических и конденсированных с другими гетероциклами
1,2,5
-
тиадиазолов и 1,2,5
-
селенадиазолов, что подтверждается наличием
последовательного плана исследования, основной идейной л
инии,
законченностью исследования, а также логическим включением работы в
цикл системных исследований лаборатории, посвященных разработке
стратегии однореакторного синтеза сложных серосодержащих соединений на
основе реакций различных органических субстрато
в и монохлорида серы.
Полученные результаты достоверны, а выводы обоснованы. Опубликованные
в печати работы и автореферат полностью отражают основное содержание
работы.


ЗАКЛЮЧЕНИЕ ДИССЕРТАЦИОННОГО СОВЕТА
Д 002.222.01

НА БАЗЕ
ФЕДЕРАЛЬНОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО БЮДЖЕТНОГО УЧРЕЖДЕНИЯ
НАУКИ ИНСТИТУТА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО
РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК


ПО ДИССЕРТАЦИИ НА СОИСКАНИЕ УЧЕНОЙ СТЕПЕНИ КАНДИДАТА
НАУК

Аттестаци

Решение диссертационного совета от
23
.1
2
.2014 г.


19


О присуждении
Князевой Екатерины Александровны

(
граждан
ке

Российской
Федерации
) ученой степени кандидата химических наук.
Диссертация «
1,2,5
-
Тиадиазолы и 1,2,5
-
сел
енадиазолы: синтез и свойства
» по
специальности 02.00.03 (Органическая химия) принята к защите
14

октября

2014

г.,
протокол №
12
,

государственного бюджетного учреждения науки Института органической
химии
им. Н. Д. Зелинского Российской академии наук (ИОХ РАН).

Соискатель
Князева Екатерина Александровна

198
9

года рождения, в 2011
году окончил
а

Федеральное г
осударственное
образовательное
учреждение высшего профессионального образования «
Самар
ский
государственный технический университет
»
, диплом
с отличием
ВСА 1075318
,
работает
инженером
-
исследователем

в
лаборатории
полисераазотистых


31 ИОХ РАН.

Диссертация выполнена

в
лаборатории полисераазотистых
гетероциклическ
их соединений №

31
ИОХ РАН;
научный руководитель



доктор химических наук
, ведущий научный сотрудник

полисераазотистых
гетероциклических соединений



31
ИОХ РАН

Константинова
Лидия Сергеевна
.

Официальные оппоненты
:

Шастин Алексей Владимирович

(доктор химических наук,
ведущий научный
сотрудник
го

государственно
го

бюджетно
го

учреждени
я

науки
Институт
а

проблем химической физики Российской академии наук
);


Мажуга Александр Георгиевич

(доктор химических наук,

доцент кафедры
органической хи
мии
Федерально
го

государственно
го

бюджетно
го

образовательно
го

учреждени
я

в
ысшего профессионального образования
«
Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова
»
) дали
положительные отзывы на диссертацию.

Ведущая организация



Федеральное госуд
арственное бюджетное
учреждение науки Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского Сибирского
отделения Российской академии наук
(
ФГБУН ИрИХ СО РАН
)



в своем
положительном заключении
, подписанном
Потаповым Владимиром
Алексеевичем

(доктор химических наук,

профессор, главный научный сотрудник
Лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ СО РАН
)
,

указал
а
, что
диссертационная работа
Князевой Е. А.

по
актуальности, новизне и
оригинальности полученных результатов, высокому научному уровню их
обсуждения, на
учной и практической значимости

полностью соответствует
требованиям ВАК РФ, предъявляемым к кандидатским диссертациям (п. 9
«
Положения о порядке присуждения ученых степеней
»
, утвержденного
постановлением Правительства РФ от 24 сентября 2013

г. № 842), а ее

автор,
Князева Екатерина Александровна
, заслуживает присуждения
ей

ученой степени
кандидата химических наук по специальности 02.00.03


Органическая химия.

Выбор официальных оппонентов и ведущей организации обосновывается

близостью тематик научных работ:
диссертационная работа относится к областям
методологии органического синтеза
, химии
халькогеназотсодержащих
гетероциклических соединений
,
получению ион
-
радикальных солей и комплексов с
переносом заряда и изучению их фото
-

и полупроводниковых свойств.

На а
втореферат поступило
7

положительных отзывов
:

член
-
корр. РАН
Овчаренко В.И.

(
з
ам. директора ФГБУН Института «Международный
томографический центр» СО РАН, г. Новосибирск
); д.х.н.
Османова В.К.

(
доцент,
профессор кафедры «Промышленная безопасность, экология
и химия»
Нижегородского государственного технического университета им. Р.Е. Алексеева,
г. Н.Новгород
);
д.х.н.
Шихалиева Х.С
. (
з
аведующий кафедрой органической химии
ФГБОУ ВПО Воронежского государственного университета, г. Воронеж
);

д
.х.н.
Климочкина Ю.Н.

(
з
аведующий кафедрой органической химии ФГБОУ ВПО

Самарского государственного технического университета, г. Самара
);
д.х.н.
Макарова А.Ю.

(
ведущий научный сотрудник лаборатории гетероциклических
соединений ФГБУН Новосибирского института органической химии и
м.
Н.Н.

Ворожцова СО РАН, г. Новосибирск
);
к.х.н.
Полоник С.Г.

(
старший

научный
сотрудник
лаборатории органического синтеза природных соединений ФГБУН
Тихоокеанского института биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН, г.
Владивосток
); к.х.н.
Соловьев
а П.А.

(
инженер кафедры органической химии
Московского государственного университета тонких химических технологий им.
М.В. Ломоносова
, г. Москва)
; к.х.н. Карпычева Ю.В. (начальник лаборатории ОАО
«ГосНИИ «Кристалл», г. Дзержинск); к.х.н. Титова Д.В
. (научн
ый сотрудник ООО
«Инновационные химические технологии», г. Москва)
.
Изложенные замечания по
работе не носят принципиального характера, относятся к оформлению
автореферата и сводятся к
неполноте описания методик

проведения синтеза,
выделения и очистки проду
ктов,
определения

их выходов,

структуры и чистоты
;
обсуждения механизмов реакций
. Все недостающие в автореферате сведения
содержатся в тексте диссертации и опубликованных по теме диссертации статьях.

В дискуссии приняли участие
:
д.х.н.
, проф.

Беленький Л.И
. (В.н.с. лаб. №3
ИОХ РАН); д.х.н.
, проф.

Краюшкин М.М. (Заведующий лаб. №3 ИОХ РАН); д.х.н.,
проф. Веселовский В.В. (Заведующий лаб. №7 ИОХ РАН); д.х.н., проф. Громов
С.П. (Заведующий лабораторией синтеза и супрамолекулярной химии
фотоактивных соединений
Центра фотохимии РАН);
Малышев О.Р. (М.н.с. лаб.
№2 ИОХ РАН); д.х.н., академик РАН Бубнов Ю.Н. (Заведующий лаб. №10 ИОХ
РАН); к.х.н. Орлов Н.В. (Н.с. лаб. №30 ИОХ РАН).

Соискатель имеет
21

опубликованн
ую

работ
у
, в том числе
10

работ

по теме
диссертации
, из

которых
3 опубликованы в

рецензируемых научных изданиях
,
из которых
-

1
.
в

рекомендуемых ВАК изданиях.
Основное содержание
диссертационной работы отражено в 3 статьях, подготовленных
Князевой Е.А
. и
опубликованных в ведущих
отечественных и
международных ж
урналах,

каждая

из
них

посвящен
а

взаимодействию одного из трех классов исходных соединений с
монохлоридом серы
. Остальные
7

публикаций по теме диссертации являются
тезисами докладов на научных конференциях.



Наиболее значимые научные работы по теме диссерт
ации:

1.

L. S. Konstantinova, E.
А
. Knyazeva, N. V. Obruchnikova, Yu. V. Gatilov, A.
V. Zibarev, O. A. Rakitin

/
Reaction of
vicinal nitroamines with sulfur
monochloride


a short and convenient route to fused 1,2,5
-
thiadiazoles and
their
N
-
oxides

//



2013.


V
. 54.



Issue

24.


P
. 3075
-
3078.

2.

Л. С. Константинова, Е. А. Князева, И. Ю. Багрянская, Н. В. Обручникова,
О. А. Ракитин
/
Синтез новой гетероциклической системы


4,8
-
дигидро
-
7
H
-
[1,2]дитиоло[3,4
-
b
][1,2,5]оксадиазоло[3,4
-
e
]пиразин
-
7
-
тиона //
Изв. АН,
Сер. хим
.


2014. − №2.


С. 552
-
553.

3.

L. S. Konstantinova, E. A. Knyazeva, N. V. Obruchnikova, N. V. Vasilieva, I.
G. Irtegova, Y. V. Nelyubina, I. Yu. Bagryanskaya, L. A. Shundrin, Zh. Yu.
Sosnovskaya, A. V. Zibarev, O. A. Rak
itin

/

1,2,5
-
Thiadiazole 2
-
oxides:
selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties //



2014.


V. 70.


Issue 35.


P. 5558
-
5568.

Диссертационный совет отмечает, что на основании выполненных
соискателем исследо
ваний:

Разработаны

принципиально новые удобные, эффективные методы синтеза
труднодоступных и неизвестных ранее производных 1,2,5
-
тиадиазолов и 1,2,5
-
селенадиазолов как предшественников соответствующих стабильных анион
-
радикальных солей и ионных комплексов
, обладающих свойствами молекулярных
электропроводящих материалов и магнетиков.

Предложены
оригинальные подходы к синтезу моноциклических и
конденсированных 1,2,5
-
тиадиазолов из простых доступных органических
субстратов и монохлорида серы, а также оптималь
ные условия получения 1,2,5
-
селенадиазолов из соответствующих 1,2,5
-
тиадиазолов и диоксида селена
.

Доказана
уникальная способность монохлорида серы замещать атомы
кислорода и селена в 1,2,5
-
оксадиазолах и 1,2,5
-
селенадиазолах на серу с
образованием соответ
ствующих 1,2,5
-
тиадиазолов.

Теоретическая значимость исследований

обоснована тем, что
:

Доказан
о
, что

взаимодействие легкодоступных дизамещенных и циклических
вицинальных диоксимов
, а также
о
-
аминонитро
производных
с монохлоридом серы
привод
ит

1,2,5
-
тиадиазо
лам через стадию образования соответствующих
N
-
оксидов.


Применительно к проблематике диссертации результативно
использованы

известные синтетические методы получения
исходных

соединений,
а также
доступные и широко применяемые в тонком органическом синтезе
р
еагенты: монохлорид серы и диоксид селена
.

Изложены

основные закономерности превращения
1,2,5
-
оксадиазолов и
1,2,5
-
селенадиазолов в соответствующие
1
,2,5
-
тиа
диазолы под действием
монохлорида серы.

Изучена

реакция 1,2,5
-
тиадиазолов с диоксидом селена, в рез
ультате которой
образуются соответствующие 1,2,5
-
селенадиазолы.

Значение полученных соискателем результатов исследования для
практики подтверждается тем, что:

Созданы

эффективны
е

подход
ы

к ряду новых и труднодоступных другими
методами гетероциклических сис
тем, содержащих 1,2,5
-
тиа
-

и 1,2,5
-
селенадиазольные циклы.

Представлены
системные исследования по
разработке удобных селективных
одностадийных методов получения 1,2,5
-
тиадиазолов и их
N
-
оксидов

Оценка достоверности результатов исследования выявила
, что:

Эк
спериментальные работы
и спектральные исследования синтезированных
соединений выполнены на современном сертифицированном оборудовании,
обеспечивающем получение надежных данных. Состав и структура соединений,
обсуждаемых в диссертационной работе, подтвержде
ны данными ЯМР
-
спектроскопии
1
Н,
13
С,
14
N и
77
Se
, ИК
-
спектроскопии, масс
-
спектрометрии (в том
числе масс
-
спектрометрии высокого разрешения), рентгеноструктурного анализа и
элементного анализа.

Теоретические представления

полученных экспериментальных данны
х
основан
ы

на обобщении и анализе литературных данных по реакционной
способности монохлорида серы и по основным методам синтеза 1,2,5
-
тиадиазолов
и 1,2,5
-
селенадиазолов.

Использованы

ранее полученные результаты исследований использования
монохлорида серы в

построении серасодержащих гетероциклов, осуществленных в
лаборатории полисераазотистых гетероциклических соединений ФГБУН ИОХ
РАН.


Использованы

современные системы сбора и обработки научно
-
технической
информации: электронные базы данных
Reaxys

(
Elsevier
),

SciFinder

(
Chemical

Abstracts

Service
) и
Web

of

Science

(
Thomson

Reuters
), а также полные тексты
статей и книг.

Личный вклад соискателя

состоит в

поиске, анализе и обобщении научной
информации по известным способам синтеза 1,2,5
-
тиадиазолов и 1,2,5
-
селена
диазолов и их производных. Соискатель самостоятельно планировала и
выполняла описанные в диссертации химические эксперименты, устанавливала
строение полученных соединений с помощью физико
-
химических и спектральных
методов анализа, а также обрабатывала и ин
терпретировала полученные
результаты (физико
-
химические исследования выполнены в результате совместных
исследований с сотрудниками ИОХ РАН в Лаборатории микроанализа и
электрохимических исследований №9 и в Лаборатории ядерного магнитного
резонанса №30, сот
рудниками ИНЭОС РАН, сотрудниками НИОХ им.

Н. Н.
Ворожцова СО РАН, а также сотрудниками University of St. Andrews,
UK
).
Соискатель также осуществляла апробацию работ на научных конференциях и
выполняла подготовку публикаций по выполненным исследованиям.

Ди
ссертация охватывает

основные вопросы поставленной научной задачи
по синтезу сераазотсодержащих гетероциклических соединений, а именно
моноциклических и конденсированных с другими гетероциклами 1,2,5
-
тиадиазолов
и 1,2,5
-
селенадиазолов, что подтверждается н
аличием последовательного плана
исследования, основной идейной линии, законченностью исследования, а также
логическим включением работы в цикл системных исследований лаборатории,
посвященных разработке стратегии однореакторного синтеза сложных
серосодержащ
их соединений на основе реакций различных органических
субстратов и монохлорида серы. Полученные результаты достоверны, а выводы
обоснованы. Опубликованные в печати работы и автореферат полностью отражают
основное содержание работы.

Диссертационный совет п
ришел к выводу о том, что

диссертация
представляет собой научно
-
квалификационную работу, которая соответствует
критериям, установленным в п. 9 «Положения о порядке присуждения ученых
степеней», утвержденного постановлением Правительства Российской Федераци
и
от 24 сентября 2013 г. №

842, и принял решение присудить Князевой Екатерине
Александровне ученую степень кандидата химических наук.

Y
npaBJleHH5I
HaY4HOH
lbHOCTH
OT3blB
nHCCepTaQHH
E
.
TaK)J{e
MOHOXJIOPH)lOM
J
77S
e
,
H B
a
neLJaTH
.
23
4 .
e
,
MMH
,
OTl.JeCTBO

Приложенные файлы

  • pdf 7062181
    Размер файла: 5 MB Загрузок: 0

Добавить комментарий